Khái niệm alcaloid

1. Khái niệm alcaloid

Năm 1806 một dược sĩ là Priedrich Wilhelm Sertüner phân lập được một chất từ nhựa thuốc phiện có tính kiềm và gây ngủ mạnh đã đặt tên là Morphin. Năm 1810 Gomes chiết được chất kết tinh từ vỏ cây Canhkina và đặt tên là “Cinchonino”. Sau đó P.J. Pelletier và J.B.Caventou lại chiết được hai chất có tính kiềm từ hạt một loài Strychnos đặt tên là strychnin và brucin. Đến năm 1819 một dược sĩ là Wilhelm Meissner đề nghị xếp các chất có tính kiềm lấy từ thực vật ra thành một nhóm riêng. Và ông đề nghị gọi tên là alcaloid do đó người ta ghi nhận Meissner là người đầu tiên đưa ra khái niệm alcaloid và có định nghĩa: Alcaloid là những hợp chất hữu cơ, có chứa nitơ, có phản ứng kiềm và lấy từ thực vật ra.

Sau này người ta đã tìm thấy alcaloid không những có trong thực vật mà còn có trong động vật. Ví dụ: Samandarin, samanin lấy từ tuyến da con Salamandra maculosa và S.altra.

Bufotenin, Serotonin, Bufotenidin, Dehydrobufotenin là những chất độc lấy từ các loài cóc Bufo. Batrachotoxin có trong tuyến da loài ếch độc Phyllobates aurotaenia.

Đặc tính của alcaloid

Ngoài tính kiềm, alcaloid còn có những đặc tính khác như có hoạt tính sinh học mạnh, có tác dụng với một số thuốc thử gọi là thuốc thử chung của alcaloid… Sau này Pôlônôpski đã đưa ra khái niệm alcaloid như sau: “Alcaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa ni tơ, đa số có nhân dị vòng, có phản ứng kiềm, thường gặp trong thực vật và đôi khi trong động vật, thường có dược lực tính mạnh và cho những phản ứng hoá học với một số thuốc thử gọi là thuốc thử chung của alcaloid”.

Tuy nhiên cũng có một số chất được xếp vào alcaloid nhưng nitơ không ở dị vòng mà ở mạch nhánh. Ví dụ: Ephedrin trong ma hoàng (Ephedra sinica Staf.), capsaicin trong ớt (Capsicum annuum L.), hordenin trong mầm mạch nha (Hordenum sativum Jess.), colchicin trong hạt cây tỏi độc (Colchicum autumnale Li.).

Một số alcaloid không có phản ứng kiềm. Ví dụ: colchicin lấy từ hạt tỏi độc, ricinin lấy từ hạt thầu dầu (Ricinus communis L.), theobromin trong hạt cây cacao (Theobroma cacao L.) và có alcaloid có phản ứng acid yếu như arecaidin và guvacin trong hạt cau (Areca catechu L.).

2. Cách gọi tên alcaloid

Các alcaloid trong dược liệu thường có cấu tạo phức tạp nên người ta không gọi tên theo danh pháp hoá học mà thường gọi chúng theo một tên riêng. Tên của alcaloid luôn luôn có đuôi in và xuất phát từ:

• Tên chi hoặc tên loài của cây + in. Ví dụ: Papaverin từ Papaver somniferum; palmatin từ Jatrorrhiza palmata; cocain từ Erythroxylum coca.
• Đôi khi dựa vào tác dụng của alcaloid đó. Ví dụ như Emetin do từ εμεtos có nghĩa là gây nôn, morphin do từ morpheus.
• Có thể từ tên người + in. Ví dụ như: Pelletierin do tên Pelletier. Nicotin do tên J. Nicot. Những alcaloid phụ tìm ra sau thường được gọi tên bằng cách thêm tiếp đầu ngữ. Hoặc biến đổi vĩ ngữ của alcaloid chính (biến đổi in thành – idin, – anin, – alin…)
• Tiếp đầu ngữ nor diễn tả một chất mất một nhóm methyl. Ví dụ: Ephedrin (C10H15ON) norephedrin (C9H13ON).

Ephedrin: R1 = H; R2 = CH3;

Norephedrin: R1 = R2 = H.

Các đồng phân thường có tiếp đầu ngữ: Pseudo, iso, epi, allo, neo…

Khái niệm alcaloid – Đặc tính – Cách gọi tên./.

Copy vui lòng ghi nguồn duoclieu.edu.vn